北海道は日本の中でも私がいちばんよく行く地域です。ひとつの島の中に都市・温泉・雪景色・牧場・ラベンダー畑が全部あって、一度行って帰ってくると「次はどこ行こう」ってなってまた行くようになるんですよね。
私はたいてい、入る時は新千歳、出る時は函館空港を使うか、その逆で取ります。距離がかなり広いので、1つの空港でin-outすると移動だけで終わっちゃいます。JR北海道レールパスがあると都市間の移動は楽なんですが、日程が1都市メインならわざわざ取らなくても大丈夫です。ご自身の動線を見て決めるのがいいです。
都市ごとに短くまとめると、札幌は味噌ラーメン・ジンギスカン・サッポロビールが定番コースで、市内だけ回っても2泊3日は十分埋まります。小樽は札幌からJRで30分くらいなので日帰りで行ってくるのにちょうどよくて、運河・ガラス工芸・寿司を中心に見ればいいです。函館は夜景と朝市がメインなんですが、夜景は天気運にかなり左右されます。曇ってると本当に何も見えません。
自然のほうは富良野・美瑛が夏のラベンダーシーズンにいちばん華やかで、冬には同じエリアがスキーリゾートに変わります。トマムは雲海テラス(雲海展望台)で有名なんですが、これも天気がよくないと見られないので、日程に1日くらい余裕を持って行かれるのをおすすめします。
温泉好きな方なら、登別は一度くらい行ってみてほしいです。地獄谷で湯気が立ち上る風景そのものが、北海道の温泉のイメージそのものです。旅館を取って1泊しながら、懐石と露天風呂を楽しむコースがいちばん無難です。私は冬の雪が積もった露天風呂がいちばん良かったです。
シーズンは好み次第ですが、2月の札幌雪まつりの時に一回、7月のラベンダーシーズンに一回、そして紅葉の時に一回 — こんなふうに3回くらい分けて行くと、同じ北海道でもまったく別の場所みたいに感じます。初めてならシーズンから決めて、残りの日程を組むのがいちばん後悔が少なかったです。
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